شكّلت شخصية القائد فيدل كاسترو همّاً وهدفاً لمخرجي الأفلام في هوليوود ومراكز إنتاج سينمائي أخرى. موقعه ودوره ولا سيما كخصم رئيسي للولايات المتحدة الأميركية دفع منتجي السينما والأفلام الوثائقية إلى البحث عن جوانب مثيرة في حياته، مرة للنيل من الزعيم الذي تحدى وقاوم أعتى قوة في العالم، ومرة للإضاءة على ثورته برفقة تشي غيفارا الذي كان له النصيب الأوفر من اهتمام السينما.

 

أول ظهور لشخصية فيدل كاسترو على شاشة السينما كان في العام 1965 من خلال أحداث الفيلم الأميركي "حياة جوانيتا كاسترو" الذي رمى إلى السخرية من الثورة الكوبية. كما أن فيلم "قطار الليل إلى مندو فاين" روى تجربة شخصية لأحد الهاربين من كوبا إلى الولايات المتحدة.

 

ومن الأفلام البارزة حول الراحل فيلم "القائد" لأوليفر ستون الذي عبر عن إفتتان المخرج بالزعيم الكوبي، والذي يقوم على مقابلة شخصية جمعت بين الرجلين على مدار ساعات طويلة. ستون نفسه كان قد وضع فيدل في قلب فيلمه الأول "جيه إف كيه" عام 1991.

 

أما ألفرد هيتشكوك مخرج أفلام الرعب الشهير تناول شخصية فيدل في فيلم محوره أزمة الصواريخ السوفييتية في كوبا. وبعض المخرجين  كأندي غارسيا صاحب فيلم "المدينة الضائعة" حاولوا إلحاق كاسترو بشخصية غيفارا. كما ظهرت شخصية كاسترو في فيلمين للمخرج الأميركي ستيفن سودربرغ ويتناول فيهما فترة معينة من حياة غيفارا.

 

الفيلم الكوميدي "كومباني مان" لبيتر أسكين ودوغلاس ماكغراث تدور أحداثه حول جاسوس يشترك في مؤامرة للإطاحة بفيدل كاسترو.

 

أفلام كثيرة موّلتها جهات معادية لكوبا كفيلم "تحليق إلى الحرية: الوجه الجديد للإرهاب" الذي قزّم شخصية كاسترو ونال من ثورته وأهدافها. في جانب آخر أُعدت عشرات الأفلام الوثائقية عن حياة وثورة فيدل كاسترو، كما عرضت مسلسلات تلفزيونية متعددة تناولت كاسترو منها المسيء ومنها المتضامن والمؤيد لإنجازاته.